1999年6月12日：得克萨斯州州长乔治·沃在·布什作为共和党候选人在艾奥瓦州开始竞选。
6月16日：副总统阿尔·戈尔在田纳西州的迦太基宣布作为民主党候选人参加竞选。
6月30日：布什宣布1999年上半年他已经筹集了3630万美元的竞选经费，几乎是历史最高纪录的三倍，也是戈尔的两倍。
7月13日：来自新罕布什尔的参议员鲍勃·史密斯退出共和党，暂时以无党派候选人身份竞选。
7月14日：俄亥俄州共和党众议员约翰·卡西奇退出竞选，理由是经费不足，他转而支持布什。
8月14日：布什在艾奥瓦州估计候选人实力的共和党假投票中获胜。
9月27日：前副总统丹·奎尔宣布退出竞选。
9月27日：亚利桑那州共和党参议院约翰·麦凯恩在新罕布什尔州贝德福德正式宣布开始竞选。
9月29日：戈尔把自己的竞选总部从首都华盛顿迁至田纳西州的纳什维尔。
11月30日：布什提出五年减税4840亿美元的一整套计划。
12月3日：布什与其他五位共和党候选人在新罕布什尔州举行第一次辩论。
12月29日：最后三个月，布拉德利筹集了两倍于戈尔的竞选经费。
12月30日：布什的竞选班子宣布1999年他们创记录地筹集了6700万美元的经费。
2000年1月24日：戈尔在艾奥瓦州民主党初选中击败布拉德利；布什在共和党初选中名列第一，福布斯居第二。
2月1日：在新罕布什尔州的预选投票中，麦凯恩意外地击败了布什；戈尔在势均力敌的竞选中击败布拉德利。
2月8日：布什赢得特拉华州的预选胜利，而麦凯恩虽没在此地竞选但也出人意料地赢得了1／4的选票。
2月19日：布什在南卡罗来纳州获得保守选民的支持。他的支持率比对手麦凯恩高11％，再次成为很有可能获得共和党提名的热门候选人。
2月22日：麦凯恩出人意料地在密歇根州获得胜利，在他的家乡亚利桑那州高奏凯歌。
2月29日：布什赢得了弗吉尼亚州预选和北达科他州的初选。
3月7日：超级星期二是11月大选前最大的选举日，戈尔和布什继续巩固了他们作为本党第一候选人的地位。戈尔赢得了民主党的所有13个预选，布什获得了包括加利福尼亚州和纽约州在内的8场共和党预选的胜利，而麦凯恩赢得了新英格兰地区四个州预选的胜利。
3月9日：布拉德利和麦凯恩同时退出竞选。
3月14日：由于所有的竞争对手都已退出竞选，戈尔和布什获得了南方各州的预选胜利，这使他们获得了赢得提名的足够代表大会代表。
4月15日：戈尔与克林顿总统在戈尔获得民主党提名后第一次一起公开露面，并在好莱坞名人当中筹集280万美元。
5月9日：布什和麦凯恩在布什获得共和党提名以来第一次会面，麦凯恩转而支持他以前的对手。
5月24日：克林顿和戈尔进行了空前的竞选筹款活动，在华盛顿的一个体育场一下得到了2600万美元。
6月15日：戈尔竞选班子受到极大震动，主席托尼·科埃略由于健康原因辞职，商务部长威廉·戴利接替了他的职务。
6月22日：司法部检察官建议任命一名特别检察官，负责调查戈尔1996年的筹款情况；戈尔否认做错了什么，并于第二天公布了他的证词。
7月13日：布拉德利宣布正式支持戈尔竞选总统，两个竞选班子走到了一起。
7月25日：布什挑选前国防部长迪克·切尼做为竞选伙伴。
8月2日：共和党全国大会在费城举行。提名布什为总统候选人，切尼为副总统候选人。次日，布什接受提名。
8月8日：戈尔选择参议员约瑟夫·利伯曼为竞选搭档。
8月16日：民主党全国大会在洛杉矶举行。戈尔被正式提名为总统候选人，利伯曼为副总统候选人。
10月18日：戈尔和小布什之间的三场电视辩论已全部结束。总统选举进入最后冲刺阶段。
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